Роберт Шекли родился в 1928 г. в Нью-Йорке, вырос в Мэйплвуде (штат Нью-Джерси), потом опять переехал в Нью-Йорк.
В детстве был очарован такими авторами, как Роберт Хайнлайн, А. Ван Вогт, Джон Кольер. После окончания школы учился в Нью-Йоркском университете, специализируясь в гуманитарных дисциплинах.
С детства Шекли мечтал стать писателем. Он очень любил читать, начал читать очень рано. Знакомясь с известными авторами, он видел, что они — простые люди, такие же, как и он. Это придавало ему уверенности. Он закончил Нью-Йоркский университет по гуманитарным дисциплинам. Служил в армии в Корее. А с начала 50-х годов Шекли начинает писать первые рассказы и, когда предлагает их в научно-фантастические журналы, встречает очень теплый прием редакторов и читателей. На фоне своего успеха он пишет за последующие десять лет несколько сотен своих лучших — коротких, остроумных фантастических рассказов.